なぜAIに「退職願」を書かせようと思ったのか?
こんにちは、AI攻略班です。
突然ですが、「今の仕事、3月いっぱいで辞めようかな……」と考えている人はいませんか? 年度末のこの時期、新しいスタートを切ろうとする人は多いはずです。
でも、いざ辞めようと決意しても、最後の最後に立ちはだかるのが「退職願(退職届)」という壁。
- 「書かなきゃいけないのは分かってるけど、何て書けばいいの?」
- 「ネットで調べた定型文(テンプレ)そのままで大丈夫かな? 手抜きって思われない?」
- 「理由とか詳しく書くべき? それとも『一身上の都合』だけでいいの?」
こんなふうに悩み始めて、ペンが止まってしまうこと、ありませんか?
退職は、いわば今の職場というステージの「ラスボス戦」! ミスをして引き止められたり、揉めたりするのは絶対に避けたいところです。
そこでふと思いました。 「この面倒なラスボス戦、AIという最強の助っ人に攻略させれば楽勝なのでは?」
もしAIが完璧な退職願を書いてくれるなら、私たちはそれを印刷、もしくは書いて出すだけ。 精神的なダメージもゼロで、次のステージに進めます。
ということで今回は、生成AI界の2大巨頭である「ChatGPT」と「Gemini」に、全く同じ条件で退職願を書かせて対決させてみました!
検証ルール
今回は、以下のプロンプト(命令文)を両方のAIに入力します。
【命令】 私は今の会社を3月末で退職します。 上司に提出する、失礼のない完璧な「退職願」の本文を作成してください。
【条件】
- 理由は「一身上の都合」とする
- 感謝の気持ちを少し入れて、円満さをアピールする
- 縦書き・横書きどちらでも使える標準的なフォーマットで
【検証環境(使用したAI)】
- Gemini: Google AI Pro会員(有料版 / Gemini 3 Pro搭載)
- ChatGPT: Plus会員(有料版 / GPT-5.2)
果たして、どちらが「使える」文章を出してくるのでしょうか?
ChatGPT(5.2 Instant)
まずは、スピード重視の「Instant」モードで出力してみました。 結果はこちら。
私儀
このたび、一身上の都合により、
令和○年○月○日をもって退職いたしたく、
ここにお願い申し上げます。在職中は、公私にわたり格別のご指導、ご厚情を賜り、
心より感謝申し上げます。何卒ご高配を賜りますよう、よろしくお願い申し上げます。
【攻略班の評価】
- 点数: 80点(※点数は飽くまでも私の主観です!)
- 感想: 「シンプル・イズ・ベスト」 ですね~。 無駄な装飾が一切なく、必要最低限の項目だけが揃っています。先ほどの様に、「引き継ぎ」などの文言がないので、本当に「紙一枚出してサッと去りたい」という時には、このドライさが逆に良いかもしれません。
ChatGPT(5.2 Thinking)
続いて、時間をかけて深く考える「Thinking」モードで出力してみました。 「もっと感動的な文章になるか?」と思いきや、結果は意外なものでした。
私儀
一身上の都合により、令和〇年〇月〇日をもって退職いたしたく、ここにお願い申し上げます。
在職中は格別のご指導ご厚情を賜り、誠にありがとうございました。
何卒ご承認くださいますようお願い申し上げます。
令和〇年〇月〇日
所属:〇〇部〇〇課
氏名:〇〇〇〇 印 株式会社〇〇〇〇
〇〇部長 〇〇〇〇 殿
【攻略班の評価】
- 点数:90点
- 感想: 驚きました。長い文章を書くかと思いきや、あえてシンプルです。 しかし、Instant版にはなかった「会社名」「宛名(部長殿)」まで完璧にレイアウトされています。 さらに文末が「ご承認くださいますよう」となっており、退職願の「合意解約を申し込む」という法的性質を完璧に理解しています……。。 「余計なポエムは書かず、事務的に完璧な書類を用意する」。これがAIの出した「正解」なのかもしれません。
ChatGPT(5.2 Auto/おまかせモード)
ChatGPT(GPT-5.2 Auto)にも書いてもらいました。 出力された文章がこちらです。(※Autoは内容に応じてInstant/Thinkingを自動で切替えるので、結果がInstant寄りになったりThinking寄りになったりします)
退職願
私儀
このたび、一身上の都合により、誠に勝手ながら
令和〇年三月三十一日をもって退職いたしたく、
ここにお願い申し上げます。在職中は公私にわたり格別のご高配を賜り、
心より感謝申し上げます。
なお、残りの期間につきましては、
業務の引き継ぎ等に誠心誠意努める所存です。何卒ご高配を賜りますよう、よろしくお願い申し上げます。
令和〇年〇月〇日
所属
氏名 印
【攻略班の評価】
- 点数: 95点
- 感想: 見た感じ結構良いですね! 特に素晴らしいのは、「業務の引き継ぎに努める」という一文を勝手に入れてくれたこと! これがあるだけで、上司の印象はガラッと変わると思います! ただ、少し「堅苦しい」というか、マニュアル通りすぎる感じもしますね……。
Gemini(Gemini 3 高速モード)
次は「Gemini 3 Fast(高速モード)」です。 スピード重視ですが、中身はどうでしょうか?
私儀(または「私事」)
このたび、一身上の都合により、来る令和8年3月31日をもって退職いたしたく、ここにお願い申し上げます。
在職中は多年にわたり、温かいご指導と数々のご厚情を賜りましたこと、心より深く感謝いたしております。
本来であれば直接お伝えすべきところ、書面にて失礼いたします。何卒ご受理くださいますようお願い申し上げます。
【攻略班の評価】
- 点数: 88点
- 感想: これも良いですね! 最大の特徴は、「本来であれば直接お伝えすべきところ〜」という一文が入っていること。 退職願をいきなり出す時の、「直接言わなくてごめんなさい」という罪悪感をこの一文が消してくれます。 日付も「令和8年」と具体的に入れてくれており、高速モードとは思えない賢さです。
Gemini(Gemini 3 思考モード)
次は、Geminiの「Thinking(思考)」モード。 時間をかけて考え抜いた結果、とんでもなく丁寧な言葉を出してきました。
私儀(または「私事」)
この度、一身上の都合により、2026年3月31日をもちまして退職いたしたく、ここにお願い申し上げます。
在職中は多大なるご指導とご厚情を賜り、心より深く感謝いたしております。
本来であれば直接お伝えすべきところ、書面にて失礼いたします。何卒ご引見賜りますようお願い申し上げます。
2026年〇月〇日(※提出する日付)
(あなたの部署名・氏名) 印
(会社名)(代表取締役社長の氏名) 殿
【攻略班の評価】
- 点数: 93点
- 感想: めっちゃ礼儀正しいですね! 驚いたのは 「ご引見」 という言葉。これは「見てください」の超丁寧な言い方で、執事が使いそうなレベルの敬語です。こんな言葉もAIは知ってるんですね……。 さらに日付も「2026年」と入れており、レイアウトも社長名まで完備。 「めちゃくちゃ厳しい古い体質の会社」や「怖い社長」に提出するなら、これ一択でしょう!
Gemini 3 Pro
最後は、「Gemini 3 Pro」です。 奇をてらわず、ど真ん中のストレートを投げてきました。
私儀(または、私事ではございますが)
この度、一身上の都合により、来る令和〇年3月31日をもって退職いたしたく、ここにお願い申し上げます。
在職中は公私にわたり多大なるご指導ご鞭撻を賜り、厚く御礼申し上げます。
令和〇年〇月〇日 [あなたの所属部署名][あなたの氏名] ㊞
[会社名]代表取締役社長 [社長の氏名] 殿
【攻略班の評価】
- 点数: 98点
- 感想: 「The 模範解答」 ですね。 ChatGPTのような事務的な硬さがなく、かといって感情的になりすぎず、絶妙なバランスです。 特に「公私にわたり」という言葉が入っているのが素晴らしいですね。これがあるだけで、「仕事以外でもお世話になりました(飲み会とか雑談とか)」というニュアンスが伝わり、円満退社の確率がグッと上がりそうです。
【保存版】AI攻略班が選ぶ「退職願」最強ランキング
1位:Gemini 3 Pro
- 点数:98点
- 称号: 「世渡り上手の優等生」
- 理由: 「公私にわたり」という言葉が良いですね。仕事だけでなく飲み会や雑談まで含めて感謝できるので、これを渡されて悪い気になる上司はいません。円満退社には使えそうですね!
2位:ChatGPT Auto
- 点数:95点
- 称号: 「責任感の塊」
- 理由: 唯一、自分から「業務の引き継ぎに努めます」と宣言しました。「辞めるのはいいけど、後はどうすんだ?」と怒り出しそうな上司を先回りして黙らせられそうですね。InstantとThinkingのいいとこ取りのような回答が出ました。設定に迷ったらとりあえずAutoでも良さそうですね。
3位:Gemini 思考モード
- 点数:93点
- 称号: 「礼儀のオーバーキル」
- 理由: 「ご引見」という、社長もビックリの最上級敬語を使用。普通の会社だと「堅苦しすぎるわ!」と笑われるかもしれませんが、最後こそ、格好つけたくないですか?(笑)
4位:ChatGPT Thinking
- 点数:90点
- 称号: 「鉄壁」
- 理由: 感情論を排して、「承認」という法的に正しい言葉を選びました。 会社側と揉めていて、ドライに手続きだけで終わらせたい時は、この隙のなさが頼りになりそうですね……。
5位:Gemini 3 高速モード
- 攻略スコア:88点(気弱な人には120点)
- 称号: 「救世主」
- 理由: 「直接言えなくてごめんなさい(書面にて失礼します)」という気遣いが入るのはこれだけ。 退職届を上司の机に置いて、会話をあまりしないで逃げたい時、この一言があるだけでちょっと罪悪感が消えます。
6位:ChatGPT Instant
- 攻略スコア:80点
- 称号: 「秒速の仕事人」
- 理由: 余計な挨拶も、引き継ぎの約束もしない。 「もう会社に1ミリも未練がない」という人が、サクッと出すための最短ルートといえます。
編集後記
いかがでしたか? たかがAI、されどAI。モデルによってここまで「性格」が違うとは驚きでした。
個人的には、「引き継ぎ」を自ら提案したChatGPT(Auto) と、「公私共に」と挨拶したGemini 3 Pro の接戦でしたが、最後は「愛嬌」でGeminiに軍配を上げました。
AIの良いところは、文句も言わずに何度でも書き直してくれること! 「もっと丁寧に」「もっとドライに」「300文字以内で」と注文をつければ、無限にパターンを出してくれます。 モードを変えたり、再生成ボタンを押したりして、自分だけの「SSR(最高レア)」な回答が出るまで粘るのが、AI使いのコツです。
もちろん、AIが出した文章をそのまま使う必要はありません。 最後は人間であるあなたが、自分の状況に合わせて「微調整」することが不可欠です。
- 言い回しを少し変える
- 自分の言葉を足す
- 嘘がないか確認する
こういった「AIが出した80点の文章を、どうやって100点にするか?」という具体的な調整テクニックについても、このブログ『AIツール攻略の書』で今後詳しく解説していく予定です。
みなさんも、自分の職場環境に合わせて「相棒」を選んでみてください!
退職願の準備ができたら、あとは勇気を出すだけ。 あなたの新しい門出が、素晴らしいものになりますように!


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